Siyah-beyazlı futbol takımı, eski adı İstanbul Büyükşehir Belediyespor olan rakibiyle yaptığı 29 resmi maçta rakibine 8 kez üstünlük kurabildi. Medipol Başakşehir de Beşiktaş ’ı 8 defa mağlup etmeyi başardı. İki takım arasındaki 13 karşılaşma ise beraberlikle sonuçlandı. Beşiktaş geçen sezon rakibini 3 kez aynı skorla yendi Beşiktaş, geçen sezon ligde ve Ziraat Türkiye Kupası’nda oynanan 3 maçta Medipol Başakşehir’e 3-2’lik skorlarla üstünlük kurmayı başardı. Rekabette her iki ekip de birbirlerine 37’şer gol kaydetti. Lig maçları İki ekip Süper Lig ’de 26 kez karşılaşırken, Medipol Başakşehir ve Beşiktaş 7’şer galibiyete imza attı. Taraflar arasındaki 12 maçta da beraberlik bozulamadı. Siyah-beyazlıların ligdeki toplam 35 golüne, turuncu-lacivertli ekip 34 golle yanıt verdi. Şansızlığını geçen sezon kırdı Beşiktaş, geçen sezon öncesinde rakibiyle yaptığı son 9 maçta sadece 2 kez kazanabilirken, bu şansızlığını 2020-2021’de kırmayı başardı. Siyah-beyazlı ekip, söz konusu 9 karşılaşmadaki 2 galibiyet, 3 beraberlik ve 4 mağlubiyetin ardından üst üste 3 maçtan üstünlükle ayrıldı. Deplasmandaki 5 sezonluk galibiyet hasretini geçen sezon sonlandırdı Beşiktaş, rakibine karşı deplasmandaki 5 sezonluk galibiyet hasretini de geçen sezon sonlandırdı. Rakibine 14 resmi karşılaşmada konuk olan siyah-beyazlı ekip, bu maçlardaki ilk galibiyetini Süper Lig’de 2014-2015 sezonunda aldı. Atatürk Olimpiyat Stadı’nda 9 Kasım 2014 tarihindeki karşılaşmayı kırmızı kartlar nedeniyle 9 kişi tamamlayan Beşiktaş, sahadan 2-1 galip ayrıldı. Beşiktaş, bu galibiyetin ardından rakibiyle oynadığı 5 dış saha mücadelesinden bir beraberlik ve 4 yenilgiyle ayrıldı. Siyah-beyazlı takım, geçen sezon Başakşehir Fatih Terim Stadı’nda rakibini 3-2 yenerek bu şansızlığına son verdi. Rakibiyle deplasmanda 14 resmi maça çıkan Beşiktaş, bunların 2’sini galibiyetle tamamladı. Başakşehir 7’si Atatürk Olimpiyat, 7’si Başakşehir Fatih Terim Stadı’nda ev sahibi olduğu maçlarda 7 kez kazanırken, 5 müsabakadan da beraberlikle ayrıldı. Beşiktaş deplasmanda rakibine 15 gol atarken, kalesinde 21 gol gördü. Siyah-beyazlı takım, deplasmanda oynadığı 14 maçın tamamında gol yerken, 4’ünde gol yollarında suskun kaldı. Kupada 3 maç İki takım Ziraat Türkiye Kupası’nda da 3 kez karşı karşıya geldi. 2009-2010 sezonundaki kupa eşleşmesi 1-0 Medipol Başakşehir’in üstünlüğüyle tamamlandı. Beşiktaş ve Medipol Başakşehir, 2010-2011 sezonunda ise Türkiye Kupası finalinde bir kez daha karşılaştı. Normal süresi ve uzatma bölümü 2-2 berabere tamamlanan karşılaşmada rakibine penaltılarda 4-3 üstünlük kuran siyah-beyazlı takım, kupanın sahibi olmuştu. İki takım geçen sezon tek maç eleme usulüne göre oynanan kupada bu kez yarı finalde rakip oldu. Vodafone Park’ta oynanan karşılaşmanın normal süresi 2-2 berabere tamamlanırken, Beşiktaş uzatmada Cyle Larin ile 102. dakikada bulduğu golle karşılaşmayı 3-2 kazandı ve finale yükseldi.