Preston, Lancasther'da Preston kulübünün eski bir futbolcusu Jimmy Milne`nin oğlu olarak dünyaya geldi. Morecambe, Preston North End, Liverpool takımlarında başarılı bir performans ortaya koydu. 14 defa İngiltere milli takımının formasını giydi (1963-64).

Ağustos 1960 da Liverpool`a transfer oldu. Liverpool`un eski ikinci ligten yükselmesinde önemli bir rol oynadı. Anfield`dayken (Liverpool`un stadı) iki defa birinci lig (63-64 65-66), ikinci lig (61-62) şampiyonluğu yaşadı. 1967`de Blackpool takımına transfer oldu, Ağustos 1970`de Wigan Athletic takımında menajer/oyuncu oldu. 70-72 yılları arasında bu takımı çalıştırdı, 1974`te Coventry City takımına geçti. 1982-86 yılları arasında Leicesther City'i çalıştırdı.

1987-1994 yılları arasında Beşiktaş'ı çalıştırdı, ve 3 şampiyonluk yaşadı. Daha sonra Türkiye`de Trabzonspor ve Bursaspor takımlarını kısa süreli çalıştırmıştır.