Tottenham'ı çalıştırdığı dönemde Jose Mourinho, Beşiktaş'ın gündeminde olan Dele Alli'nin performansı hakkında bir toplantı gerçekleştirmişti. O dönemlerde beklentilerin altında kalmaya başlayan yıldız futbolcu ile yapılan toplantı, Amazon Prime'da yayımlanan "All or nothing Tottenham" belgelesinde yer almıştı. İşte 2019'daki toplantıda Jose Mourinho'nun Dele Alli'ye söyledikleri: "Şu an 56 yaşındayım ama dün, daha dün, 20 yaşındaydım. Ne olduğunu anlamadan 56 yaşıma geldim. Zaman uçup gidiyor! Ve bence bir gün pişman olacaksın eğer ulaşabileceğin şeye ulaşamazsan. Senden her maçın oyuncusu olmanı beklemiyorum. Senden her maçta gol atmanı da beklemiyorum. Ama sana pişman olacağını düşündüğümü söylüyorum. Kendinden daha fazlasını talep etmelisin. Senden daha fazlasını isteyen ben değilim. Ben değilim, hiç kimse değil, sensin. Bence kendinden daha fazlasını istemelisin."