Sergen Yalçın, efsanesi olduğu Beşiktaş 'a teknik adam olarak geldiğinde müthiş bir taraftar desteğini arkasına almıştı. Anadolu takımlarından gösterdiği başarıya rağmen Yalçın'ın Beşiktaş'ta göstereceği performans merak ediliyordu. İlk sezon 15 maç 10 galibiyet 2019-2020 sezonun bitimine 15 hafta kala Beşiktaş'ın başına geçen Sergen Yalçın, o dönemde pek ufukta gözükmeyen Şampiyonlar Ligi ön eleme şansını gerçeğe dönüştürdü. İlk sezonunda 15 maçta 109 galibiyet 2 beraberlik 3 yenilgi alan ve derbi kaybetmeden ligi 3.sırada bitiren Beşiktaş, Trabzonspor 'un cezası nedeniyle Şampiyonlar Ligi ön eleme maçlarını oynama hakkı kazandı Zorluklara rağmen çifte kupa Pandemi nedeniyle yaşanan sıkıntılar, geç gelen transferler, uzun süre sakatlıklar nedeniyle eksik kadrosuna rağmen 2020-21 sezonunda 40 maçta 84 puan ve averajla şampiyon olan Sergen Yalçın'ın Beşiktaş'ı aynı zamanda 10 yıl sonra Ziraat Türkiye Kupası'nı da kazanmayı başardı. Beşiktaş 12 yıl sonra sezonu çifte kupa ile kapattı. 2,11 ortalama ile ligin en iyisi Sergen Yalçın, 55 haftalık Beşiktaş döneminde müthiş bir istatistik yakaladı ve 2,11 ortalama ile mevcut teknik adamlar için uzak ara en başarılı teknik direktör oldu. Sergen Yalçın'ın Beşiktaş'ta görev yaptığı dönemde En çok puan: Beşiktaş - 116 (2,11 ortalama) En çok gol: Beşiktaş - 119 En çok galibiyet: Beşiktaş -36